La capitale de Porto Rico est aussi, en quelque sorte, la plus vieille ville des Etats-Unis. San Juan, fondée il y a près de 500 ans par les Espagnols, reste une ville coloniale, où se dressent toujours El Morro et La Fortaleza. Porto Rico est un paradis pour les sports nautiques : Rincon est un spot de surf où les vagues atteignent parfois 10 m de haut, on peut admirer paisiblement les fonds marins autour des îles de Mona, Desecheo et Vieques. Sur terre, c'est un terrain tropical qui offre d'excellentes excursions à pied, à cheval, ainsi que de l'escalade. San Juan peut vous offrir une belle leçon d'histoire, une évasion sur la plage ou un peu des deux. Le Vieux San Juan, un quartier fortifié datant de la colonie espagnole rassemble plus de deux kilomètres carrés de bâtiments, ruelles, places, fortifications et une esplanade en front de mer, tous restaurés. Les plages se trouvent autour d'Isla Verde et d'El Condado, un peu plus urbanisé. Le quartier de Santurce est plus artistique et possède un marché très vivant. On trouve des casinos, des restaurants à la mode et des discothèques un peu partout dans la ville.
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