Le centre-ville de Brattleboro, qui a été désignée comme l’une des dix plus belles petites villes d’art du pays, regorge de croissanteries, de librairies et de galeries d’art. Toute l’année, la ville accueille des groupes de jazz, des festivals de cinéma et des compagnies théâtrales de renommée internationale. Depuis 1922, c’est également à Brattleboro que se tient chaque année le Harris Hill Ski Jump, un rendez-vous hivernal qui attire des milliers de spectateurs venant voir quelques-uns des meilleurs athlètes au monde défier les lois de la pesanteur lors de l’épreuve de saut à ski de 90 mètres.