Les Berkshires regorgent de sites culturels et historiques. Faites le plein de musique, d'art et de théâtre à Tanglewood, la résidence d'été de la Symphonie de Boston, au MASS MoCA, le plus grand musée d'art contemporain du pays, au Musée Norman Rockwell et au Festival de théâtre de Williamstown. Il existe aussi une multitude d'activités de loisirs, notamment la raquette à neige, le ski, le rafting, le kayak, la pêche et le golf. Les Berkshires sont à seulement deux heures de voiture de Boston et de New York.